Токоферол: витамин Е

Витамин Е, токоферол. Находится в основном в растениях и в очень малых количествах в животных тканях. Больше всего в печени. Наиболее им богаты растительные жиры, в частности масло из пшеничных и кукурузных зародышей. Обладает растворимостью в жирах.

Витамин Е выделен в чистом виде и назван токоферолом. С греческого переводится как способствующий деторождению. Отсутствие его в пище у самцов животных поражает семенные железы, а у беременных самок вызывает гибель плода. Наряду с этим страдают мышцы и центральная нервная система. Витамин Е обладает сильным противоокислительным действием. Промышленность использует его как добавку к жирам предохраняющую их от прогоркания.

История

Томаса Осборна показали, что полуочищенная диета, содержащая витамины А, B, C и D, поддерживает рост. В 1922 году Герберт Эванс и Кэтрин Скотт Бишоп открыли витамин Е. Эксперименты с крысами, которых кормили смесью казеина, молочного жира, сала, дрожжей и соли показали, что подопытные были бесплодными. Репродуктивную функцию было можно восстановить, добавив в рацион масло из зародышей пшеницы или листья салата. Не приводило к улучшениям добавление муки и рыбьего жира. В результате сделан вывод, что «фактор X», который содержится в определенных растительных маслах, очень важная составляющая пищи.

В 1931 году Олкотт и Маттилл описали антиоксидантную функцию витамина E. В том же году было выяснено, что мышечную недостаточность и энцефаломаляцию вызывает недостаток витамина E. В 1936 году Эванс впервые выделил α-токоферол. Название токоферол от древне-греческого φέρω — «несу» и τόκος — «потомство, деторождение» предложил Джордж Калхаун, профессор греческого языка из Калифорнийского университета. В 1938 году описана химическая структура α-токоферола. Пауль Каррер смог его синтезировать.

Использование витамина E в первом терапевтическом лечении проведено в 1938 году Виденбауэром. Как добавку для 17 недоношенных новорожденных младенцев, страдающих от нарушения роста, использовал масло зародышей пшеницы. В результате одиннадцать из них выздоровели и смогли возобновить нормальные темпы роста.

Описание

Соединение группы витамина E представляет собой светло-желтую вязкую жидкость. Не растворим в воде, хорошо растворяется в хлороформе, гексане, эфирах, в ацетоне и этаноле хуже. Растворы интенсивно флуоресцируют (максимум поглощения 295 нм, максимум излучения составляет 320—340 нм). Группы устойчивы к действию щелочей и минеральных кислот. Превращаются в хиноны при взаимодействии с O2 и другими окислителями.

Сложные эфиры этих веществ более устойчивы к окислению. Разлагаются под действием ультрафиолетового излучения. Стабильны при нагреве до 100 °C в атмосфере инертного газа. Важнейшие биологически активные соединения токоферолы и токотриенолы, относящиеся к группе витамина E. Токотриенолы менее биологически активны. В отличии от токоферолов имеют три двойные связи в линейной части молекулы в положениях 3′, 7′ и 11′.

Все асимметричные центры природных токоферолов имеют R-конфигурацию. Натуральный токоферол обозначают как RRR-α-токоферол (раньше также использовалось наименование d-α-токоферол). Полученный синтетически называют all-rac-α-токоферол и является смесью восьми стереоизомеров, семь из которых в природе не найдены. Если в качестве исходного вещества для синтеза берется фитол, то образуется смесь RRR-α-токоферола и 2S,4′R,8′R-α-токоферола (2-epi-α-токоферола) и называется 2-ambo-α-токоферол (раньше dl-α-токоферол). Все изомеры этих веществ являются активными антиоксидантами, однако только изомеры с 2R-конфигурацией имеют высокую биологическую активность.

В организме

В желудочно-кишечный тракт витамин E попадает в составе масел, гидролиз которых и эстеразой и липазой приводит к высвобождению витамина. Затем он всасывается и в составе хиломикронов поступает в лимфатическую систему, а затем в кровь. Витамин в печени связывается с токоферолсвязывающими белками, причём наибольшим сродством обладает RRR-α-токоферол. С жёлчными кислотами выделяются из печени другие токоферолы. Эти белки доставляют витамин в кровь в составе ЛПОНП. Обмен токоферолом между ЛПОНП и другими липопротеинами происходит в плазме крови. Равновесие концентраций токоферола в крови обеспечивает обмен между фракциями липопротеинов (особенно между ЛПНП и ЛПВП) и эритроцитами.

Витамин проникает в экстрапеченочные клетки в комплексе с ЛПНП. Там они присоединяются специфическими рецепторами. Помимо рецепторно-опосредованного конгломерата, имеется еще один. Он регулирует свою активность в зависимости от поведения липопротеинлипазы. Токоферол высвобождается ферментом из ЛПОНП и хиломикронов, после этого проникает в клетки посредством пассивной диффузии. Благодаря чему через оболочку клетки RRR-a-токоферол достигает нужной концентрации во всех тканях. Структура фосфолипидов в мембранах клеток узнает RRR-a-токоферола в хиральной форме, благодаря этому витамин Е задерживается оболочкой и выполняет свои функциональные обязанности.

Не усвоившийся кишечником токоферол перерабатывается в кал. Продукты обмена витамина Е — водорастворимые глюкурониды токофериновой кислоты и сама она в чистом виде — выделяются через почки с мочой. Токоферол применяется для профилактики нервных заболеваний и травмах мышц.

Витамин Е по сути универсальный защитник двойных оболочек клетки, от окисления и повреждение. Зафиксированный рецепторами сохраняет свое положение, препятствующее окислению ненасыщенных липидов, с получением так называемого гидрофобного комплекса. Антиоксидантные качества токоферола объясняются способностью подвижной молекулы гидроксила хроманового ядра взаимодействовать с перекисями жирных кислот и со свободными (О2, НО, НО2) кислородными и радикалами (RO, RO2) ненасыщенных жирных кислот.

Стабилизирующее действие токоферола может быть охарактеризовано по его способности защищать от окисления мембранные белки SH-группы. Витамин Е также противодействует реакциям с кислородом двойных молекулярных связей в каротине и ретиноле. Аскорбат и Витамин E способствует присоединению селена к активному центру глутатионпероксидазы, что закономерно приводит в действие ферментативную антиоксидантную защиту (обезвреживание гидропероксидов липидов).

Токоферол является отличным актигипоксантом, это вызвано его способностью к стабилизации мембран митохондрий и экономии расходования кислорода при клеточном дыхании. Из всех органелл именно митохондрии чувствительны более всего к повреждениям, поскольку содержат множество ненасыщенных липидов, легко окисляющихся. Мембраностабилизируюший эффект токоферола увеличивает сопряженность окислительного фосфорилирования с образованием в «энергетических фабриках» креатинфосфата и АТФ. Кроме того, витамин Е регулирует биосинтез у бихинона, являющегося важным компонентом в дыхательной цепи и главным антиоксидантом митохондрий.

В окисленной форме токоферол реагирует с поставщиками водорода (прежде всего, аскорбиновая кислота) и за счет этого восстанавливается. Вот почему окисленные формы не встречаются in vivo, а только in vitro. Токотриенолы характеризуется сильными антиоксидантными и нейропротекторными свойствами, ингибируя процесс развития рака. Минимальное количеств токотриенолов способно снизить скорость вступления в реакцию 3-гидрокси-3-метилглютарил-кофермента А редуктазы, которая ответственна за выработку холестерина. В результате общий уровень его в организме снижается.

Токоферол управляет производством К0 энзима Q, транскрипцией нуклеиновых кислот, отвечает за синтез миозиновой АТФазы (участвующей в сокращении) кальциевой АТФ-азы (отвечающей за захват переносчиками в саркоплазматическом ретикулуме кальция для расслабления), пероксидазы и каталазы (вовлеченных в нейтрализацию перекисей), гема (увеличивающего эритропоэз), являющегося составной частью цитохромов (цитохром-С-редуктазы, Р-450), миоглобина и гемоглобина. При участии витамина Е синтезируются: белки подкожной клетчатки, костей и сократительные в гладких, скелетных мышцах, миокарде, растут протеины плаценты и слизистой, ферменты печени и креатинфосфата, вазопрессиназы, коллаген и гонадотропные гормоны.

Токоферол угнетает способность к вступлению в реакцию фосфолипазы А2 лизосом, ответственное за разрушение жировых молекул мембран. Повреждение оболочки лизосом выводит в итозоль ферментов, расщепляющие белки, повреждающие протеиновый состав клетки. Витамин Е благотворно влияет на иммунную систему.

Содержание в пище

мг на 100 г продукта

Масло из зерен проросшей пшеницы 270

Льняное масло 23

Хлопковое масло 114

Соевое масло 92

Кунжутовое масло 45

Арахисовое масло 84

Кукурузное масло 73

Оливковое масло 18

Подсолнечное масло 67

Миндаль 26

Грецкие орехи 1,0

Арахис 26

Бобы соевые 21

Горох 9

Фасоль 4

Зеленый горошек 2,5

Печень трески 10

Медицинский рыбий жир 30

Шиповник 3,5

Облепиха 7

Черника 0,7

Смородина черная 1,5

Персики 1,5

Бананы 0,9

Киви 0,8

Гречневая крупа 6,5

Сыр Рокфор 6

Маргарин 25

Петрушка 5,5

Хлеб ржаной 2,2

Макароны высший сорт 2,1

Куриное яйцо 2

Баранина 0,3

Говяжья печень 1,2

Морковь 1,4

Помидоры спелые 0,5

Сладкий перец красный 0,4

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *